Restaurar cada que conecto

Hola a todos, antes que nada, muchas gracias a quien pueda ayudar o dar sugerencias.

la cosa es que hace poco me compré un shuffle de 512 usado, pero en muy buenas condiciones . el asunto es que cuando lo conecto, se activa el iTunes, pero no puedo actualizarlo, ya que me muestra un error (-36) entonces no puedo lograr nada, sólo me queda restaurarlo cada que conecto, pero en ese caso, pues pierdo un poco de tiempo cargando todas las canciones de nuevo cuando hago eso, alguien tiene alguna sugerencia o ayuda para esto? a todos muchas gracias y saludos