Videos al iPod Nano. Dificultad para cargar

Tengo problemas al cargar videos. Cuando conecto el nano, iTunes lo reconoce y actualiza las canciones automaticamente, pero no lo hace con los videos. Me recomendaron usar la opcion "manual" pero no me resulta practico a la hora de actualizar canciones. Resultado solo pudeo cargar canciones o videos?? Muchas gracias!

Tienes que añadir el video a la biblioteca y despues convertirlo con itunes si no esta convertido antes (a mp4)