sincronizar Ipod Nano en Windows y en Mac os X Tiger

Hola tengo un Ipod Nano. Lo he sincronizado contra un equipo Macbook en S.O. Mac Os X Tiger.
En el trabajo tengo un Pc y con el Itunes con la misma version que el de casa, pero a la hora de descargar o sincronizar el Ipod en windows me dice si deseo borrar todo el contenido de mi Ipod y no me deja sincronizarlo. Si me podeis ayudar os lo agradezco mucho gracias, y otro dilema, este es referente a itunes.
Quiero desinstalar e instalar el itunes de nuevo en el Pc del trabajo pero ya tenia las bibliotecas creadas con todos los albunes y los podscats. Que ficheros tengo que guardar o copiar para que cuando tenga otra vez el itunes instalado de cero pueda tener todo configurado como lo tenia.

Gracias y un saludo

Bienvenido!

Para tu primera consulta, no sé si tendrá que ver con que sea Mac y Windows, sino más bien con que son 2 bibliotecas de iTunes distintas. Intenta poner la actualización de tu iPod en modo manual (activa donde dice "Gestionar la música y los videos manualmente" en la pantalla que te aparece en iTunes ni bien conectas tu iPod)

iTunes guarda sus cosas por defecto en la carpeta iTunes que se encuentra en Mis documentos\Mi música Si guardas eso debería quedarte todo como antes