Problemon iPod nano.

Tengo un nano de 4gb verde.
Siempre lo utilice y sincornize con windows en la version ipod 1.1.2.
Actualmente actualize el ipod a su version 1.1.3(windows) y lo sincronizaba sin problemas.
Recientemente decidi sincornizar dicho iPod en mi ordenador Macintosh,asi que restaure el ipod para hacerlo formato macintosh y le puse la misma version ipod (1.1.3) que tenia en windows...

Surgio un problema,mientras sincroniza el iPod con el iTunes de Mac llegados a 259mb(ni uno mas ni uno menos) de musica me aparece la siguiente ventana de error:



Como vereis es algo bastante raro ya que todo deberia de ir bien...
Lo mas curioso es que si lo vuelvo a pasar a windows lo sincroniza entero y sin problemas...
Comento tambien que ya habia sincronizado este ipod con el ordenador macintosh y nunca tuve un problema,tambien decir que intente reinstalando iTunes y cambiando puerto COM y nada que hacer...a 259mb aparece el mensaje de error...

Que alguien me ayude por favor!!