Vamos a ver, es que me parece (lo mismo me equivoco) que estás utilizando tu iPod como si fuera un Pendrive USB.
Para meterle canciones al iPod tienes que utilizar iTunes, no puedes abrir el iPod desde Mi PC y copiar las canciones como si fuera un disco duro porque tu iPod no te las va a leer.
Te recomiendo que te busques por internet un manual de Itunes y te lo leas para comprender como funciona. En ese manual te explica como se puede configurar iTunes de forma automática y manual, las diferencias que hay y como se utiliza con el iPod.