Sí, a mi también se me ocurren esas dos posibilidades.
El que "emula" una cinta de casete puede tener el problema de que al cerrar la puertecita pilles el cable, cosa que no ocurre en un radiocasete de coche (aunque es sencillo desmontar la puertecita en muchos reproductores de casetes y problema solucionado).
Lo del emisor de FM es una buena idea, pero tiene un problema, bueno, dos:
a) Debes estar en una zona en la que no haya demasiadas emisoras, vamos, que haya "huecos" en el dial de la radio
b) La alimentación: estos emisores pueden ir a pilas, como el de Belkin, con lo que los tienes que recargar a menudo pues "chupan" bastante.
Claro que los hay que se conectan a la toma de encendedor (12V) y no tienen ese problema (¡además también cargan el iPod!), pero uno de este tipo en tu caso imagino que no te servirá... a menos que consigas un adaptador de red para toma de encendedor, que esas cosas existir existen.
También los hay, creo, que van con la propia batería del iPod, pero en ese caso no sé yo cuanto se te acortará la duración de la batería...
Yo casi que iría al del casete, además es la solución más barata.
Espero haberte sido de ayuda.