Auto llenar el Nano 4ºG con canciones aleatorias¿?

Hola buenas, és mi primer post
Me acabo de comprar un Nano 4ºG de 8GB y va fenomenal. Lo único que le echo en falta és una opción en el Itunes para llenar el espacio restante de mi Ipod con canciones seleccionadas al azar. Así, podría poner las canciones que quiero escuchar y si sobra espacio algunas más; ya que mi biblioteca són más de 8GB no puedo usar la sincronización automàtica.
Alguien sabe si se puede hacer con listas de reproducción inteligentes (le he estado dando al coco un rato i no se me ha ocurrido nada, y en internet tampoco he encontrado esto exactamente) o de otro modo?

Saludos

Hola Lambolico, bienvenido al foro =)

No termino de comprender lo que quieres hacer

Nada, ya lo he descubierto, en el apartado música del ipod en itunes: el botón autorellenar.

Gracias de todos modos