sincronizacion desde disco duro externo

Hola, ya aprendí a copiar la música en el disco duro externo, está hecho. Por otro lado mi música la tengo en Itunes match para ahorrar espacio en el MAC.
Ahora trato de sincronizar la música desde el disco externo y no puedo, lo extraño es que al explorar el disco duro externo está la música, pero el itunes de mi MAC está con las canciones leídas desde Itunes match, por lo que cada vez que quiere sincronizar tengo que bajarle TODAS las canciones de nuevo al externo, no reconoce cuales ya tenía y las nuevas agregadas.
Resumen:

Cómo ir cargando al disco externo solamente la música que agrego a Itunes match (que compro en itunes)
Como sincronizar y que el Itunes lea desde el externo y no me haga bajar toda la música cada vez que voy a sincronizar.

Gracias!