Problem actualizar musica al iPod

Tengo las opciones marcadas de: NO ABRIR ITUNES CON IPOD - SOLO PONER ITEMS MARCADOS - UTILIZAR DISCO DURO

1 -Me pasa que pongo actualizar el iPod automaticamente y se pone a pasar las canciones y se demora mucho en una y luego dise iPod actualizado y solo me puso 11 canciones (o cantidades parecidas) cuando deberia haberme puesto 498 canciones...

2 -La otra cosa que me pasa es cuando le pongo actualizar manualmente se demora en ponerse a actualizar, luego me tira un "error desconocido (-50)" y no me pone niuna cancion.