En cuanto a tu primera duda, las fotos no puedes pero las canciones y videos, si. Debes poner el iPod para que se actualice en forma manual y así podrás, si lo deseas, borrar todo lo que tienes en el iPod en tu computadora que en el iPod quedarán.
La conversión de video, con qué programa los conviertes? Normal, lo que se dice normal no es, típicamente una vez que el programa conversor hizo su trabajo, lo pasas al iPod a través del iTunes como si nada.