Te voy a resumir un poco el tema, porque como bien has dicho ya hay muchos temas y mensajes en este foro, y si quieres ampliar la información no tienes más que utilizar la opción "buscar".
1º. Conversión de vídeo para iPod * Cucusoft es un programa para convertir tus vídeos (avi, wmv, mpeg... - o directamente de dvd) al formato que utiliza iPod para leer los vídeos en el reproductor. Puedes utilizar otros programas similares.
2º. La utilización del programa es como casi todos los de conversión de formatos de vídeo, eliges el vídeo de origen y especificas el formato de vídeo de salida.
3º. Una vez se haya convertido, puede tardar un par de horas (más o menos, dependiedo de tu ordenador y de la duración/formato del vídeo), lo agregas a Itunes para posteriormente pasarlo a tu iPod.
Creo que no me dejo nada, pero como he dicho al principio, en este foro encuentras muchos temas sobre este y otros programas recomendados, así como su utilizazión.
Un saludo y espero te vaya bien.