Hola nerea329, bienvenid@ al foro =)
Primero que nada, moví tu consulta al subforo Preguntas Nano.
1. No será que pasate las canciones al ipod y después les agregaste las carátulas a las que tienes en el iTunes? Porque si gestionas manualmente, necesitarás ponerle también las carátulas al del ipod. O a veces pasa que a veces sí y a veces no se muestran.
2. Asegúrate que sea del formato permitido, que el nombre del archivo no sea largo o con caracteres extraños.
3. viewtopic.php?f=10&t=29477
Te dejo este enlace que te puede servir, sobre todo para la parte del video: viewtopic.php?f=2&t=7284
Y este otro de programas conversores de videos: viewtopic.php?f=1&t=14436
Y el buscador del foro también es útil. Si te queda alguna duda nos dices. Saludos.