Instala el nuevo WinAmp, es mucho más ligero que iTunes y es IDEAL para manejar la música en tu Shuffle, es una mejor opción a mi parecer, que el iTunes sobre todo por que en realidad los features de iTunes son demasiado amplios para el Shuffle, por eso, te recomiendo que pruebes antes el Winamp, además de que la descarga es de menos de una cuarta parte que la descarga del iTunes, no te instala el QuickTime y es un poquito más dinámico.
Saludos!