¿No será que lo tienes puesto sincornizado automaitcamente con iTunes y que le colocas todo manualmente? Yo lo que hago es utilizar la función "gestionar musica y videos manulamnete" así no me bora nada ya que no sincroniza con iTunes y puedo colocarle y borrarl lo que yo quiera sin necesidad de que no borre.
U otra cosa, es que tengas la música que sincornizes en un HD externo, y que al sincornizar ese Hd esté apagado por lo que aunque salgan ahí las canciones, las sincroniza desde ese HD y si está apagado no puede copiarlas y si están en el ipod las borra directamente. Así es iTunes, a mi me lo hacía hasta que descubrí que era eso, y desde entonces hago todo manualmente ya que la sincornización de iTunes a mi gusto es una mierd*.
Salu2!