Mira, como programas para tener casi imprescindibles te diria:
uno para convertir videos (Videora o Ultra iPod Converter)
uno para convertir DVD (Cucusoft DVD to iPod Converter)
uno para pasar las cosas del iPod a la PC (iDump)
uno para pasar las cosas de la PC al iPod (iTunes)
uno para editar los id tags de las canciones (MP3tag o Tag&Rename)
Con eso ya estás más que lista para el 90% de las cosas que puedes hacer con el iPod.
Para utilizar el Videora, busca en el foro que se habló mucho del tema. Trata de ubicar algún mensaje del usuario Anton que en su firma tiene unas excelentes guias sobre el mismo. Lo mismo con el resto de tus dudas. Como verás, el foro tiene muuuchos mensajes y tus dudas probablemente ya hayan sido respondidas. Si no las encuentras o crees que son insuficientes los datos que encuentras, no tengas miendo en consultar.
En cuanto a la música de la mulita (ejem, por aquí solemos decirle música comprada en el eMule Store ) qué te sucede que tienes problemas?