Error: ruta demasiado larga usandolo como hardisk

Primero que nada les agradesco su ayuda de antemano.

yo cuento con un ipod 30 gb (mi mejor adquisicion definitivamente:D) y haun tengo 8 gb libres y simpre lo he usado como disco duro, llevo trabajos y cosas... pero hoy trate de pasar un archivo .cdr de 66 mb y se estaba copiando cuando iva por la mitad me dijo error: "la ruta del archivo xxxxx.cdr es demasiado larga". Entonces yo pense en recortarle la ruta y lo movi para que quedara en C:\xxxx.cdr (mas corta imposible) y haun me arrojaba el puto error . entonces probe con una gran cantidad de archivos que si los pasaba y con diferentes extensiones y rutas, y me di cuenta que los archivos pesaditos (mas de 40mb) son los que no se pasan sin importar la extension ni la ruta.

Entonces si tengo todavia tanto espacio libre y la ruta es corta me podrian ayudar a resolver esta raresa. gracias

pd: use los metodos de: copiar y pegar, enviar a...., mover este archivo....., y arrastrarlo con el mouse

Comprimelo con WinRar y elije la mejor compresion y t lo va a comprimir a las mitad aproximadamente...tambien puedes guardar winrar en el iPod por si no lo tiene le otra pc en donde lo ocupes