Hola tatiko, bienvenido.
1. El 6 (classic) tiene coverflow. Su interfaz, menú, un poquito más delgado que el 5.5 (me parece). Seguro habrá más que en este momento no me viene a la cabeza. (Si alguien más recuerda algún otro detalle, ya saben )
2. No, el coverflow no. Lo demás si: interfaz, menú. Si te interesa, en el sub-foro Ipod Hacks - Linux, encontrarás más información.
Bueno, según veo se trata de la apariencia del iTouch para 5 o 5.5 viewtopic.php?f=28&t=21465
No sé si hay apariencia del classic para 5.5
Lo de las carátulas: en itunes, click derecho sobre las canciones, obtener información, te vas a la pestaña ilustración y agregar si la imagen la tienes guardada en tu pc. Aunque lo recomendable es que consultes google imágenes, copias la portada y ya la pegas asi es que ya seria asi: ilustración, click derecho sobre el recuadro y pegar.
Si tienes alguna otra duda nos dices. Saludos