Hola antes que nada, primero cambia la opción de sincronización a “Gestión Manual” en la pantalla de presentación del iPod en iTunes.
Para sacar el contenido y hacer un respaldo de la música, pudes utilizar un software, uno es Copytrans pero es de paga, el otro es gratis pero ahora no recuerdo su nombre, sinceramente muchos lo recomiendan, yo no, ya que tuve un problema con un virus.
Yo lo que hice fue abrir el iPod desde MiPC y fue más fácil
1.- En Mi PC busca el ícono de iPod, seleccionalo y ábrelo como si fuera una simple USB.
2.- Encontrarás 4 carpetas, pero irás al menú herramientas en la barra de la ventana, una vez que estés en el menú, selecciona la opción, “Opciones de carpeta…”
3.- Abrirá una ventana, lo que harás es dar click en la segunda pestaña que es “Ver”, una vez ahí, selecciona en el submenú, “Configuración Avanzada:” la opción “Mostrar todos los archivos y carpetas ocultos” y das aceptar.
4.- Saldrán más carpetas, en un color más tenue, seleccionarás la carpeta “iPod_Control” a continuación saldrán otras carpetas.
5.- Selecciona la carpeta “Music” y saldrán más carpetas, estás iniciarán con F, ejemplo: F00, F01, F02, F03 y sigue la secuencia creo que es hasta F49, al menos en el mío así es. Al abrir alguna notarás que hay unos archivos de música, estos tienen un nombre en clave, pero las etiquetas de nombre, artista e incluso portada están normales e intactas.
6.- Selecciona el destino en una carpeta del PC y arrastra las carpetas F00 o “Music” a este destino, de esta manera tendrás los archivos en tu PC para que después hagas un respaldo, y también y sin ningún problema los puedes arrastrar al iTunes.