Bienvenido!
Un par de cositas antes que nada... Trata de no escribir 2 post seguidos. Si lo deseas, puedes editar lo último que escribiste y agregar más datos o lo que fuera utilizando el botón
Además, trata de realizar tus consultas en los temas y subforos apropiados. Este tema es para ir armando la lista de programas conversores de videos y sobre ellos...
En cuanto a tus consultas, me arriesgaria a decirte que cualquiera de los programas que pasan específicamente de DVD a formato iPod tiene la opción de que tú elijas el idioma hablado y qué subtítulos (si es que los quieres) tenga el video final.
Para utilizar el iTunes para conseguir las carátulas debes registrarte en iTunes Store para lo que te pide tarjeta de crédito. Si no quieres hacerlo puedes buscar tú mismo las carátulas por internet (Google, Amazon.com, etc) y agregarlas manualmente a tus canciones (utilizando el mismo iTunes u otro programa)