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Desconozco realmente el tema, pero intenta lo siguiente... Conecta el iPod a tu computadora, abre el Explorador de Windows. Copia una canción en mp3 directamente al disco del iPod (es decir, no pasar por el iTunes ni nada, copiarlo como si lo estuvieras usando como un disco extraible más) No sé si la radio soportará carpetas, por las dudas copia el archivo directamente a la carpeta raiz del iPod.
Si haciendo esto te funciona, lo que está sucediendo es que no puede leer los archivos de las canciones que están en el iPod metidas a través del iTunes (pues están dentro de la carpeta oculta iPod_Control\Music blablabla...) Lo que podrias hacer es copiar unas canciones de esta manera (que las utilizarias solamente en el coche, no para escuchar en el iPod en modo "normal" digamos) y el resto hacerlo como siempre para utilizar el iPod como reproductor.
La solución de spky es la mejor. La otra sería que consiguieras un coche compatible con iPod.
¿lo tienes habilitado como disco duro externo?
tienes que habilitar el ipod como disco duro
y si lo conoces como disco duro (no habilitando), que seria pulsa central+menu unos segundos y cuando aparezca la manzana apretas central+play y pues cuando salga algo como que ya puedes desconectar mira de conectarlo a la radio a ver que pasa.
Y si no conecta el Ipod a la salida auxiliar de la radio, con un cable minijack - "auxiliar" (las dos conexiones)