A ver si usamos un poco la búsqueda
En otro post yo mismo, entre otros, doy la solución al problema: usar el iTunes 6.
A mí me pasaba lo mismo, error 50 al actualizar las portadas. Instalé de nuevo el 6, desactive las carátulas (actualizó durante un rato) las volví a activar (otro rato de actualizar) y... voilá, ahí están todas las carátulas otra vez.
Lo dicho, usad la búsqueda un poquito