Canciones que se escuchan en iTunes pero no en iPod

Hola a todos.
Soy novatísimo en este tema así que seguramente esté haciendo algo muy mal.

El caso es que tengo un iPod nano de 8 Gb que me regalaron al comprar el coche en julio 2009.
El aparato es genial, pero me he dado cuenta de que de todas las canciones que he puesto en el iTunes algunas no me las reproduce el iPod cuando no lo tengo conectado al PC.

En iTunes me las reproduce todas, pero el iPod no me las reproduce todas, ¿error de formato? ¿mala configuración?
No he podido encontrar información al respecto.

Muchas gracias.

Hola charli2k, bienvenido al foro =)

¿En qué formato está? ¿El nombre del archivo está largo o con caracteres extraños? Saludos.

Gracias por contestar, Zooropa.

Las canciones están en formato MP3 típico que puedo reproducir en iTunes o en el Winamp. Me he estado fijando y tampoco tienen caracteres "extraños", algún corchete o guión es lo más extraño que tienen los nombres de las canciones. La longitud de los nombres no la veo excesivamente larga, nada del otro mundo la verdad.

Esperaba que fuera un problema común y que a alguien más le hubiera pasado.
Lo extraño de todo es que en iTunes se reproducen perfectamente, y cuando lo intento en el iPod directamente pasa a la siguiente canción. Muy extraño.

Hace tiempo le había pasado algo así a un forero y lo que hizo fue volver a pasar o descargar la canción.