Imagino que tienes un iPod video de 30 u 80 GB...
Lo mejor es que lo tengas en sincronización manual.
Los videos que quieras meter tienen que ir en un formato especial MPEG-4. Por eso, los avi, mpg o dvd que tengas, tienes que convertirlos previamente al formato que acepta el iPod. Hay muchos conversores, unos gratuitos como el Videora o el Jodix, pero estos no te convierten dvd. Para eso tienes los de "pago", como el Xilisoft, el Cucusoft, y otros muchos, que además de convertirte los avi o mpg te convierten los dvd.
Una vez que tengas los videos pasados al formato iPod, los arrastras a la biblioteca de iTunes, asegurándote que su nombre no sea muy largo ni que tenga signos "raros". Dentro de la biblioteca de iTunes, edita su información según sean videos musicales, películas o series de TV. Una vez que hayas hecho esto, ya los puedes arrastrar al icono de tu iPod. Te dejo un link http://www.foroipod.com/forum/viewtopic.php?t=7284 muy interesante para que te lo estudies...
Con las fotos, la cosa es diferente, pues tienes que hacerlo desde la pestaña Resumen que se abre en iTunes cuando conectas el iPod. Busca la pestaña fotos. Y selecciona sincronizar fotos e indica la carpeta que quieres que se copie al iPod. Clica Aplicar (abajo a la dercha) y listo, todas las fotos de esa carpeta se pasarán a tu iPod. Yo te recomiendo que en tu PC te crees una carpeta que se llame FOTOS iPod, y que en esa, abras subcarpetas con las fotos que quieras meter en cada una de ellas.
Cuenta qué tal te ha ido...