Sincronizar musica con itunes... no lo hace bien

Hola compañeros... tengo una duda y no encuentro respuesta en el foro
Tengo un iphone 1.1.4 y quiero pasar las canciones que tengo en el disco duro extraidas de mi touch a la biblioteca del itunes para meterlas en el iphone...
El problema es que no las coge todas, hay bastantes que aunque las arrastro se deja sin coger.
No se si puede ser por el nombre, que sea largo, pero me sorprende porque ese mismo nombre es el que hay en el touch
Hay alguna manera si es asi de poder pasarlas con otra version de itunes que admita cadenas de nombres mas largos?Tengo la 7.4...
Y si no es asi, alguna manera de acortarlas que no sea una a una?Podria servir el lupas rename?
AH tengo PC, no MAC
Gracias por vuestra ayuda de antemano