¿Por qué agrega las canciones repetidas?

Pues he reiniciado el ordenador por otro asunto y parece que ya se ha arreglado.

Qué raro

Concretamente los problemas eran al sincronizarlo con iTunes y decía algo así:


no se pudo actualizar ipod no se pudo leer ni escribir error -50
el ipod no se a podido actualizar porque no se puede leer ni grabar en disco
La solución fue:

Desconectar el iPod del ordenador (USB)
Inicio -> Panel de Control -> Herramientas administrativas -> Servicios
Buscamos "iPod service" y lo paramos.
Volvemos a conectar el iPod (USB)
Cuando detecte la unidad del iPod, la formateamos.
Volvemos a arrancar el "iPod service"
Arrancamos iTunes y en el tab de ajustes del iPod, marcamos la opción "activar el uso como disco". y aplica los cambios.
Ya debería funcionar y sincronizarse correctamente.