al conectar el ipod no me reconoce la biblioteca

saludos, tengo un problema que viene de viejo, tengo un ipod de 30 gigas y el itunes en el ordenador, pero la musica, la paso a un disco duro externo, los pasos que doy son los siguientes, importo el cd en mi itunes, queda en la carpeta correspondiente que despues paso al disco duro, y despues paso al ipod, hasta ahi todo correcto, tengo la musica en el ipod y la escucho, cuando quiero poner mas musica, hago la misma operacion, pero cuando pongo el ipod se pone a sincronizar y la liamos, YA NO ME RECONOCE LA UBICACION DE LA BIBLIOTECA, y tengo que volver a poner todo Y ES UN PUT. COÑ.... que estoy haciendo mal, o mejor dicho, ¿por que me pasa esto? procuro cada 6 meses cargar mas musica pero, pierdo un dia haciendo todo esto, me gusta mucho apple, tengo un iphone tambien (sin musica) no jodas, que ya esta complicadilla la cosa como para fastidiarla mas, pero como alguno de vosotros no me dé una solucion, me temo que me paso a algun mp3 normalito, sin complicaciones, en este caso, el tener calidad de aparato/sonido, cuesta mucho esfuerzo, de todos modos, al/los que me cuenten, comenten ayuden etc, les doy las gracias por anticipado, gracias y un saludo