Como organizar 40G en el Ipod de 30G ?

Hola,
Tengo unos 40G de musica en el disco duro y un Ipod de 30G. Hay alguna manera de organizar la musica para que se sincronice?
De momento lo tengo en 2 carpetas y una no esta sincronizada con iTunes, pero me parece un poco chapuza porque no puedo ver la mitad de mi musica en iTunes. Alguien puede aconsejar?

La mejor opción es etiquetar cada una de las canciones. Software libre: tagscanner, yo lo uso y funciona muy bien.
Si no quieres tomarete tanta molestia haz listas de reproduccion.
el mejor tutorial de iTunes es la ayuda que viene con él.

Puedes meterlo todo en la biblioteca de iTunes, poniendo en opciones de sincronización que solo mantenga sincronizado el iPod con las canciones que estén "marcadas" (con la marquita). De esa forma podras ir metiendo y sacando cosas del iPod con simplemente cambiar la marca.
Otra opcion es sincronizar listas de reproducción, pero esta ultima yo la probé y no me gusto nada. Ahora mismo lo tengo en manual pero estoy pensando en volver a automatico por marcas de seleccion y es que tengo cerca de 70 gb para un iPod de 30