A ver, vamos a ver si lo estás haciendo de esta forma.....
Dices que tus canciones lo tienes en el pc y son mp3. Ok.
No dices cómo lo estás gestionando, si manualmente o automáticamente....
Si es manual: Abres el itunes, te vas a archivo, añadir carpeta a la biblioteca. Ya que está, (y con el ipod conectado) seleccionas las canciones, lo arrastras y lo "sueltas" en música de tu ipod.
Si es automático: Más o menos igual, archivo, añadir carpeta a la biblioteca. Al conectar tu ipod, automáticamente se pasan.
Más o menos esa es tu duda??