Hola...
Mira, lo primero que debes hacer es mirar en el iTunes si tienes habilitada la opción para ver las carátulas; para ello abres el iTunes, conectas el iiPod y cuando te cargue das click derecho sobre él y miras si tienes activada la opción "Mostrar la ilustración del álbum en el iPod", si la tienes habilitada, el paso a seguir es ver si tus canciones tienen imágenes; para elo, simplemente seleccionas una canción de la biblioteca y das click en "obtener informacion" y ahí te aparece si tienes una imagen en esa canción o no. Lo que hice (no se si haya una forma más rápida de hacerlo) fue buscar las carátulas de los cd de los artistas, descargarlas y en el iTunes, ordenar la lista de la biblioteca por artistas, luego seleccionar todas las canciones de un mismo artista, darle click derecho / obtener informacion y en ilustracion, arrastras la imagen que descargaste. Así hice con todos los artistas que queria.
Pruebalo y si tiees alguna duda escribes al foro.. vale?
Suerte y saludos