Vamos a ver:
El JB para empezar no tiene nada de ilegal, y Apple tampoco puede meterse en tu iPod por el simple echo de tener JB ni nada por el estilo.
Sobre el uso de emuladores no es ilegal tampoco, hay Roms que están liberadas (la mayoría de ellas cuando hablamos de NES, MAME...) y muchas otras por ejemplo las de GBA yo personalmente las tengo originales, al igual q los juegos de PSX y otros. Precisamente para este tipo de emuladores hace falta la bios, que tb se extrae de nuestras mismas máquinas. Evidentemente descargar roms protegidas si es ilegal.
Apple no puedo entrar por que sí en un iPod, ni evidentemente por legalidad ni porque tampoco puede. Lo único que sí existe es digamos una "lista negra", un mecanismo dentro de todos los iPod e iPhone para denegar el uso de una aplicación que se ha marcado (por así decirlo) como suspendida. Este mecanismo no tiene nada q ver pese a lo que se diga con prohibir el uso de aplicaciones legales o piratas. Este mecanismo se tiene por si Apple permitiese alguna aplicación que se demostrase despues incompatible con sus normas (no me pregunteis). Cuando esto sucede o sucediese (puesto no se sabe si ha pasado o no aun) al conectarte a inet, en alguna ocasión, el iPod se conectaría a un servidor remoto de Apple (q si os digo la verdad ahora mismo no me acuerdo, pero que es muy facil comprobar) para actualizar su lista negra. Evidentemente saltarse esto es trivial, basta con crear una entrada en el host del iPod para redirigir la petición al servidor concreto a la dirección de loopback