Sip, tienes que sincronizar el ipod, y supongo que tendrá que tener un formato válido... y puede que si no lo consigues en el ipod tengas alguna pestaña en la que selecciones los que quieres sincronizar, igual que la música, videos y aplicaciones...
Yo la verdad que no veo la utilidad de calibre... ya que el ibooks lee los pdf directamente sin necesidad de convertirlos... y el calibre no deja convertir docs... me gustó mucho descubrir el otro día que desde el safari se pueden ver pdfs, creo que antes sin tener el ibooks instalado no se podía no??? además va bastante fluido... ya solo falta que saquen pal itouch y el iphone la aplicación esta del flash que sacó una empresa pal ipad y ya será perfecto