Ese es el problema, no puedes. Bueno... no se "puede". Comprender como sincroniza iTunes con el iPod es un poco complicado, no es un copiar archivo y listo. Primero existe una base de datos de todo el contenido que existe en el iPod (contenido que sea reconocido por musica, videos, fotos... claro está). Digamos que itunes cuando le das a sincronizar hace algo como esto:
1º. Primero creo que sincroniza aplicaciones, esto es facil... descomprime el IPA y copia básicamente el contenido .app a la ruta /Applications. En las ultimas versiones añade automaticamente la aplicación al board en la posición que sea. Eso lo hace editando el archivo com.apple.springboard.plist
2º. Segundo la música... pero el itunes no guarda la música en el ipod igual que tu la tienes en el PC. La música se copia al ipod en multitud de carpetas diferentes, todas ellas llamadas FXX, y dentro de ellas se copian las canciones, todas ellas con un ID, es decir... si ves las carpetas no sabrás que es lo que tienen de ninguna forma. Y al acabar, se actualiza la base de datos que está en el ipod donde se registran todas las canciones y la ruta de todas ellas.
3º. Tercerlo los videos... es igual que la música
4º. Las fotos... se cambian el tamaño se les baja la calidad y se compactan. Una vez realizado se copian al iPod y por supuesto con su base de datos pertinente.
Es decir, que si lo que pretendes es recibir una canción y poder escucharla después con la aplicación de música del iPod... lo vas a tener un poco complicado. Igual que con las imágenes. Con las imágenes con un poco de suerte se pueda hacer, dado que se pueden copiar en la carpeta destinada a las fotos (donde estan las capturas de pantallas y otros).
Es decir, recibir un archivo para usarlo no cuentes con ello, a menos que uses ademas alguna aplicación extra para abrir los archivos con ella.