A ver, me gustan tus preguntas pq la verdad algunas de ellas las había pensado pero tampoco echado mucha cuenta:
1. Efectivamente el cover flow las ordena tan solo de forma alfabética. EStoy practicamente seguro q con el jailbreak puedo buscar el archivo de configuración y editarlo para ordenarlo de otro modo, o incluso alguna aplicacion de terceros para hacerlo. Pero sin ello me temo q no es posible editarlo.
2. La verdad es q me ha costado trabajo encontrar alguna canción q no cupiese, pero tb tienes razon, las trunca. Incluso cuando lo pones apaisado y el nombre no entra. Es cierto q lo normal sería un autodesplazamiento o algo así. Son el tipo de cosas q se solucionan con actualizaciones de firmware, pues sería lo normal.
3º. No no puedes. Lo q no he probado y puede q si, es q puedes meter los videos como videclips -> van a musica. Videos -> van a videos programas de TV -> XXX podcast -> xxx
Puede q cuando metes videos q no sea dentro de "videos" te cree una carpeta para ellos, no lo se no lo he probado. Si te sirve de consuelo si, si he echado de menos un organizador por carpetas: Trailers, Pelis, chorras...
4. Sin necesidad de liberarlo pues va a ser q no. Cagada monumental de apple? si. Una vez liberado pues tienes el notes del iphones por ejemplo
5. Uff... este ipod efectivamente soporta substitulos dentro de los mp4. Peero tienen q estar estandarizados. Tienes q estar familiarizado con el contenedor mp4 y algunas herramientas para añadir o eliminar elementos a el. Personalmente uso mp4box, una utilidad de gpac pro lina de comandos, pero si te gustan mas loas GUIs te recomiendo yamb.
Con esas utilidades puedes meter lo q quieras o sacar lo q quieras a un mp4. Si tienes el archivo de substitulos solo tienes q meterlo y en paz. Pero ojo, no pueden ser los substitulos q muchos usan en archivos mkv o archivos de substitulos agenos... tienen q ser los establecidos en el estandar. Si quires más info me lo dices y te la doy, q si no me puedo llevar escribiendo unas cuantas de hroas
un saludo