Después de lo que has dicho, solo hay dos posibilidades, o problema del iTunes <- lo más probable
o problema del iPod, probaria a reinstalar el iTunes y descargarte la última versión. Si no funciona ni con esas, tendrás o que cargar una imagen de tu iPod, o empezar de nuevo.
Siempre te quedará llevar las fotos en papel jajajaja.
Por cierto, hablando lo de las fotos. Me parece fatal lo de que me quite calidad de foto en mi iPod me da igual lo que ocupe, pasando las fotos con el filebrowser es posible abrirlas? esque esto del FB no lo llevo bien como dije no consigo que se suban los archivos