Si el PC no llega a los dos años, lo más posible es q todos los puertos sean 2.0 con csai toda seguridad.
El número de canciones en itunes no tiene nada q ver, aquí tenemos foreros con más de 20.000 canciones.
Lo más posible es q tengas un conflicto con la configuración de tu PC. Si los puertos son USB 2.0, con el último iTunes, con XP y con el cable del iPod en bueas condiciones (algunos problemas han aparecido por cables cortados y otros), es casi seguro q el problema sea una mala configuración de tu PC, controladores no actualizados, conflictos... iTunes para sincronizar correctamente con iPod Touch requiere de un par de servicios y al menos 4 procesos diferentes. Un iTunes mal instalado o cualquier servicio o controlador que pueda interferir es suficiente.
Yo desinstalaría del todo iTunes, hay alguno post por ahí q explica como hacerlo, no tan solo una desinstalación desde el panel de control, q no quita los servicios instalados.
Una vez limpio del todo de itunes, lo instalaría de nuevo.
Un AV siempre puede tener q ver ;)