Intenta copiar de a grupos de canciones en lugar de todas juntas.
Si eso falla, activa la visualización de archivos y carpetas ocultas en el Explorador de Windows. Entra al disco extraible del iPod y ve a la carpeta iPod_Control. Dentro verás una carpeta llamada Music con muchas carpetas de nombres raros adentro. En esas carpetas están las canciones y videos codificadas con nombres raros. Dentro de los id tag de cada una están los datos (título, artista, album, etc) así que luego podrás renombrarlas a algo que entiendas utilizando un programa como el Tag&Rename, MP3Tag o similar
Mucho más no se me ocurre