SSH, de forma simple, es una forma para poder obtener de un dispositivo una shell (linea de comando) remota. Y con remota me refiero a que no accedes desde tu mismo dispositivo. WinSCP es una aplicación gratuita de Windows que no es más que un cliente SFTP/FTP/SCP. SFTP es una forma fácil de transferir archivos entre un dispositivo y otro usando el protocolo SSH, un proceso similar al FTP
De este modo el iPod, una vez instalado OpenSSH, actua de servidor SSH/SFTP y a través de un cliente SSH/SFTP podremos controlar el iPod o transferir cualquier archivo a él. Pero para ello se requiere una conexión evidentemente.
Tunnel, iTunnel, no recuerdo el nombre de la aplicación, lo que hace es poder usar estos programas creando un tunel al PC. De modo que cuando tengas en el PC que especificar la direccion IP del dispositivo, tan solo tienes que invocar la direccion de lookback, que con el programa en ejecución, hacer que la conexión se envie al iPod conectado por cable.