En caso de Harrystf, lo que deberías de hacer es centralizarlo todo en una cuenta de Gmail, aunque es cierto que incluye notas, pero si agenda, calendario y correo.
A ver el problema con las cosas de Apple es q es de todo menos estandar, y encontrar una aplicacion para algo implica una aplicacion creada exprofesa para ello. Que yo conozca no hay ninguna aplicacion para mantener sincronizado de forma decente y buena todo. Es decir, se lo que dices... un gestor en el PC donde poder editar y controlar todo y luego sincronizar. Eso no existe.
El problema no lo tiene Windows, el problema lo tiene Apple que para intentar hacer ver que sus cosas son exclusivas lo que hace es tocar las narices al resto de las personas. La filosofía: "EStas conmigo o contra mí" la debió de inventar Apple :)
Para explocar el iPod por "carpetas" basta tenerlo JB y WinSCP para tener acceso al sistema de forma completa o por medio del protocolo AFC2, aunq tan solo a las carpetas públicas.