Primero, para poder tener aplicaciones desde AppStore necesitas tener la version 2.0 en adelante, ahora mismo vamos por la 3.0 (3.0.1 para iPhone)
-Para actualizar tan solo conecta y dale, dado que supongo q no querras pagar el dinero a Apple por la actualización, busca en el posit del amigo Jv13 sobre JB que te explica como actualizarlo, descargar las cosas etc
-En teoría no puedes. Extraoficialmente puedes, aunque es un poco coñazo. Existen programas de pago para hacerlo o puedes usar iPhoneBrowser por ejemplo para dicha tarea, que lo que hace es conectarse al iPod Touch a las carpetas que se tienen acceso, allí encontrarás la música
-El JB simplemente "libera" tu iPod, permitiéndote realizar cualquier cambio que desees al sistema,te da acceso completo al sistema de archivos, con lo que puedes eliminar, copiar, mover, crear... cualquier archivo q quieras. Por ejemplo para instalar aplicaciones que no existen en el AppStore de Apple, o para poder modificar la apariencia de tu iPod o...