a lo primero no, no hay modo q yo sepa q te las sobreescriba
a lo segundo, igual q con mp3. Eso si, los tag de un mp4 son legeramente diferentes. Itunes los maneja exactamente igual, de echo los tag q pusiste en los mp3 los pasa perfectamente a aac. A efectos práctivos, no sabrás q es diferente
A lo tercero creo q no.
Cuando te lo detecta es seguramente pq la carátula está dentro msmo del archivo de audio, en el tag. Creo q a itunes le da exactamente igual q tengas la carátula o no en la misma carpeta. itunes maneja dos tipos de carátulas:
las q están en el archivo en si mismo (tags) y las q guarda el solito de manera encriptada (las q baja del store, las guarda en document and setting...)