Veamos...
Lo puedes hacer por Wi-Fi o por USB, como quieras o puedas, y en BigBoss tienes un pack de juegos para NES de 2,5MB.
Los juegos de PSX mételos en var/root/media/ROMs/PSX
Los juegos de GBA mételos en var/root/media/ROMs/GBA
Los juegos de NES mételos en var/root/media/ROMs/NES
Los juegos de ScummVM mételos donde quieras, después exploras los directorios desde el Touch y los seleccionas
Para conectarte por Wi-Fi necesitas: el SSH activado e instalado en el iPod Touch, un cliente FTP (CuteFTP,Filezilla o Cyberduck en Mac) y evidentemente una conexión Wi-Fi.
Sigue los siguientes pasos:
1.Activas SSH desde el iPod Touch
2. Abres tu cliente FTP y lo configuras para trabajar en SFTP using SSH2 (puerto 22).
3.Lo configuras de esta forma:
Label: es la etiqueta, un asunto estético nada relevante, le puedes poner lo que te apetezca.
Host adress: la IP de tu iPod Touch que puedes ver en Preferencias>Wi-Fi, le das a la flecha azul a la derecha de la red a la que estás conectado, y lo primero, "Dirección IP".
Username: root
Password: alpine (esa por defecto, si al hacer el jailbreak, cuando te pedia instalar el SSH ( o posteriormente desde el iTouch), no la cambiaste).
Si tienes alguna duda...