Vamos a ver, ante este tipo de preguntas es facil saber que falla por una cuestión de eliminación:
El cable funciona, luego no es del cable seguro
El iPod Carga de alguna forma, luego no es del iPod.
En un iMAC no, en un PC sí.
Pues está claro que el problema es de tu iMAC. Cual puede ser el problema? Tan solo presuponer. Y lo más lógico a priori es que tengas ese puerto USB (u otros) mal. Los USB son un poco diferente al resto de puertos de un PC (y con PC me refiero tb a un iMAC, dado que es exactamente lo mismo al 99.9%). Los USB llevan tensión, y esta tensión es usada entre otras cosas para recargar dispositivos, alimentar discos duros y otras cosas. Tu si conectas un raton PS/2 al PC este te lo reconoce, en cambio no hay alimentación por sus pins, son solo señales.
Que quiere decir todo esto? Que un USB por el cual no circule tensión (o la tensión que debería) podría perfectamente identificar el dispositivo y hacerlo incluso funcionar!! es decirm sincronizar canciones y otros, pero en cambio podría perfectamente no cargarlo.
Conclusión? Casi al 100% que el problema está en tu iMac, y más concretamente en sus puertos o en MAC OS y como los está administrando. Conociendo a los chapuzas de Apple, no me extrañaría que pudiese ser un problema de software y que el OS le esté cortando la alimentación a los USB. Esto es una práctica común (en windows cuando le das por ejemplo a extraer con seguridad es lo que hace, cortar la alimentación). Es decir, que el OS puede controlar la alimentación del USB.
En el peor de los casos tienes la placa del iMac mala y con ella los USB, y la gracia (tratándose de Apple) te podría salir sumamente cara.