Prueba a ver si iTunes te permite Restaurar a la 2.1 en Modo Restauración, si te deja, una vez lo tengas en la 2.1 le haces el JailBreak.
Para Restaurar desde iTunes teniendo el Firmware en la carpeta Mis Documentos: Abre iTunes, conecta tu iPod al PC ponlo en Modo Restauración (Pantalla con logo de iTunes y el cable), pulsa la tecla Shift y sin soltarla haz click en el botón Restaurar en iTunes y te saldrá una ventana de busqueda de archivos, ve a Mis Documentos y abre el Firmware 2.1, espera a que termine el proceso de Restauración, si te dá algun fallo del tipo 160X, tienes que meterlo si o si en Modo DFU (Pantalla en negra).