1. No he usado nunca ijailbreakme, luego no lo se
2. no se q método usaste, el q yo uso no deja nada
3.
a. si, no hay misterio, lo puedes hacer desde con SSH, con WinSCP o con iphonebrouse, el caso es q la carpeta fonts acabe entera en /private/var/Fonts
b. eso es
c. da igual cerrar winSCP o no, puedes tener las dos sesiones a la vez
d. Un symlink es básicamete eso, un acceso directo. el icono ser´asimilar a los accesos directos. OJO!! si tenias abierto winscp anteriormente y no lo cierras, tendrás q refrescar, si no no te aparecerá el symlink