En concepto el protocolo SFTP a SCP es similar, internamente son diferentes. SFTP trabaja es más completo a cuanto opciones por así decirlo, mientras q SCP es más simple... y al ser mas simple es mas adecuado para algunas tareas... por ejemplo tareas automatizadas y otras. Usa SFTP.
Sobre Winterboard... es cierto... necesitas reiniciar. Sería conveniente saber si puedes apagarlo, rehacer el JB y tu sistema debería de poder arrancar bien. No te puedo decir mas dado que no tengo un 3G, pero no debería de exitir problemas. Es decir, tal com esta apagar, rehacer JB y listo, sin restaurar ni nada.
Musica y otros por SFTP... si y no. Transferir por ejemplo audio/video/fotos a través de SFTP se puede... pero el ipod tiene un formato específico de base de datos q es la q lee el reproductor. Es decir, de nada sirve copiar a lo bruto los archivos, aun cuando supieses dnd meterlos. En el caso de ls fotos es aun peor, dado que iTunes las compacta en una base de datos para liar aun mas las cosas. En cambio hay reproductores por ejemplo en Cydia q si q te permiten reproducir lo q quieras q metas de este modo.
acceder por WinSCP tb sirve tb para copias de seguridad de elementos concretos, y esas cosas.
Las imágenes guardadas o las tomadas con la captura de pantalla en cambio si se pueden acceder de forma facil.