Eso mismo me pasó a mi ayer, el error es error -18.
Conéctalo al ordenador, se te abrirá el iTunes, y te dirá que está en modo restauración. Apágalo. Una vez apagado, pulsa el botón de encendido y el botón de Home (los dos del ipod vamos) a la vez durante 15 segundos mas menos. Una vez pulsados los dos y mantenidos los dos a la vez durante ese tiempo se te encenderá el ipod, mantenlos pulsados hasta que el iTunes te diga que se ha detectado un ipod en modo restauración. Te dirá que si quieres restaurarlo, le dices que SÍ, y entonces te aaprecerá el botón de restaurar. Pulsas Shift (el botón del teclado que está a la izqueirda del teclado que tiene un dibujo de una flecha hacia arriba) y a la vez con el ratón, encima de el botón del iTunes que pone restaurar. Se te abrirá una ventana, ahí seleccionas el firmware 1.1.1, el mismo que usas para downgradear el ipod y así hacer el jailbreakme. Lo seleccionas y empezará a restaurártelo.
No tiene fallo. No te preocupes que este bicho es muy duro y no se jode así como así.
Una vez lo tengas en la 1.1.1 haces todos los pasos que habías hecho anteriormente para hacerle el jailbreakme
Un saudo