No se como que le pasa

Hola tengo mi ipod touch desde hace unos meses y estoy viendo una cosa un poco rara.
Cuando me hago una carpeta con musica de varios artistas para sincronizarla, por ejemplo de 500 megas,
le doy a sincronizar y mete solo 410 y se kedan sin meter ciertas canciones.
Las he mirado por si fuesen de formato diferente o algo y no encuentro nada raro como para ke no se sincronice todo,que puede estar pasando?

muchas gracias por las respuestas de antemano.

quizas el nombre del archivo sea excesivo, o la ruta en la q está

aparte de lo que dice Theliel, que será lo más probable, se me ocurre lo siguiente:

no sé si estaré diciendo una tontería, pero creo recordar que Sony creó experimentalmente un sistema anti-copia de música que algunas empresas de venta de música on-line utilizan o utilizaban.

¿podría ser que esas canciones las hayas descargado de alguno de estos sitios de venta de música on-line?.

por otra parte yo miraría haciendo click con el botón derecho las Propiedades de las canciones en cuestión, por si tuviesen bajo Windows atributos de oculto o sólo lectura. no sé en qué medida influiria éso ante iTunes, nunca lo he probado, pero por mirarlo no se pierde nada.

de no ser ninguna de las anteriores, tal vez fueron comprimidas con algún códec extraño y poco estandarizado, y por éso no las reconoce. por ejemplo, una amiga tienen muchos .mp3 en su ordenador que el mío con los códecs normales no lee y el suyo se los reproduce a la perfección.