En realidad puedes hacerlo. Una app comprada se puede instalar si no recuerdo mal en dos o tres dispositivos diferente. La forma? simple. Llévate tu iPod al PC de tu amigo, sincroniza allí. A tu amigo le dirá que tiene que autorizar el iPod y listo. Ojo!! tan solo se uede hacer dos o tres veces, así que...
La explicación? cada app se firma por Apple para evitar que sea modificada y se encripta para cada usuario. A groso modo... al autorizar a otro dispositivo digamos que se le pasaría esa clave para desencriptarlo y una autorización para instalarla. DRM a fin de cuentas, más certificados digitales