Muchas gracias por los elogios!
Cuando ande con más tiempo como para investigar más quizás agregue algo de las portadas (o si alguien quiere colaborar con la guia, bienvenido sea!)
Por lo pronto, para agregar las portadas manualmente desde iTunes seleccionas todas las canciones que son del mismo album, clic derecho, Obtener información y allí busca la opción de ilustración. Puedes también utilizar otros programas editores de id tags para hacerlo. Por ejemplo el Tag&Rename o MP3Tag.
La mejor opción, aunque quizás más laboriosa, es la de utilizar Google para buscar las carátulas y agregarlas manualmente. También puedes utilizar por ejemplo el programa Amazon Cover Downloader que lo que hace es buscar en la base de datos de Amazon.com el album en cuestión y mostrarte (y darte la opción de descargar) la ilustración.
Los programas esos que hacen todo automáticamente, que con solo escuchar la canción ya por si solo busca, descarga y agrega la portada, puede ser que a veces falle como te sucede con el iArtwork