PROBLEMON, todos mis archivos borrados, ayuda urgente!

Estoy viviendo lo peor que me podía haber pasado...hace algo más de una semana me robaron un iPad...y ahora un problema gordísimo...

Mi iPod Classic de 160Gb, el cual llevo muchísimas horas al día desde hace meses clasificando tiene de siempre la configuración manual.
Normalmente uso windows, pero como está roto ahora mismo estoy usando un Mac.
Resulta que siempre me daba error el iPod, así que decidí actualizar el iTunes de este ordenador a ver si me solucionaba el problema.
Resulta que lo instalo y me pide reiniciar, procedo cuando me doy cuenta de que reinicié sin desconectar mi iPod, y que se toma más tiempo del normal en sincronizar,
temiéndome lo peor procedí a reiniciarlo y desconectarlo inmediatamente...
Ahora me muestra como que no tengo música, pero sí 63,2GB libres (tenía unos 80Gb ocupados).
Antes de cargármelo del todo...¿qué hago? ¿Espero a tener el windows que habitualmente uso? ¿Lo conecto sin miedo al Mac? ¿Se pueden recuperar los archivos?

Por favor, la música es mi vida, estoy en estado de shock y aun no acabo de creerme lo que me acaba de pasar...